Come prevedere l'aromaticità in chimica organica

In chimica organica molto spesso si ha a che fare con molecole definite "aromatiche", il cui significato non si riferisce alle proprietà organolettiche, bensì all'abbassamento dell'energia dello stato fondamentale delle molecole, dovuto alla delocalizzazione degli elettroni π sull'intera molecola. 

Ci sono dei requisiti che permettono di identificare se un composto è aromatico, ovvero:
1. la molecola deve essere ciclica;
2. la molecola deve essere coniugata (i doppi legami devono essere alternati a legami singoli);
3. la molecola deve essere planare (gli atomi che compongono il ciclo hanno ibridazione sp2, che presenta una geometria triangolare planare con angoli di legame di 120°); grazie a questo requisito gli elettroni π si trovano su orbitali p paralleli e sono delocalizzati su tutto il piano la molecola;
4. deve essere rispettata la Regola di Hückel; in accordo con questa regola, il numero di elettroni π delocalizzati sugli orbitali p paralleli, deve essere pari a 4n+2 (n è un numero intero).

Ecco un video (in inglese) che illustra quanto riportato sopra. Buona visione.





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